Возможно, начальник рассмеялся из-за того, что фраза подразумевала некоторую самоиронию или шутку. Возможно, он считает, что его память не так хороша, как у собеседницы, и поэтому ему было смешно услышать такую фразу. Также, смех может быть вызван общей атмосферой разговора или настроением обоих собеседников. В целом, реакция на юмор очень индивидуальна, и иногда сложно понять, что именно вызывает смех у других людей.